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<!DOCTYPE html>

<title>Stigmasterin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Stigmasterin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Stigmasterin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Stigmasterol</li>

<li>Stigmasta-5,22-dien-3<i>β</i>-ol</li>

<li>(22<i>E</i>,24<i>S</i>)-24-Ethylcholesta-5,22-dien-3<i>β</i>-ol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>29</sub>H<sub>48</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>kristalliner Feststoff<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-482-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>nahezu unlöslich in Wasser, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-Römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Stigmasterin</b>, auch <b>Stigmasterol</b>, zählt zur Gruppe der <a href="Phytosterine" title="Phytosterine">Phytosterine</a>, die in der <a href="Chemische_Struktur" title="Chemische Struktur">chemischen Struktur</a> den tierischen <a href="Sterine" title="Sterine">Sterinen</a>, z. B. dem <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a>, ähneln. Sie kommen hauptsächlich in fettreichen Lebensmitteln (<a href="Kakaobutter" title="Kakaobutter">Kakaobutter</a>, <a href="Oliven%C3%B6l" title="Olivenöl">Olivenöl</a>, <a href="Sojabohne" title="Sojabohne">Sojabohnen</a>-Öl) vor. Ähnlich wie das Cholesterin im tierischen <a href="Gewebe_(Biologie)" title="Gewebe (Biologie)">Gewebe</a> sind Phytosterine wichtige Bestandteile von pflanzlichen <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembranen</a>. Den Phytosterinen wird eine cholesterinsenkende Wirkung zugeschrieben. Dieser Effekt ist vermutlich auf die verminderte <a href="Resorption" title="Resorption">Resorption</a> von Cholesterin im Darm bei gleichzeitiger Zufuhr von Phytosterinen zurückzuführen. Sie werden deshalb oft bei der Therapie der <a href="Hypercholesterin%C3%A4mie" title="Hypercholesterinämie">Hypercholesterinämie</a> eingesetzt. Stigmasterin wird heute aus dem unverseifbaren Anteil von <a href="Sojabohnen%C3%B6l" class="mw-redirect" title="Sojabohnenöl">Sojabohnenöl</a> gewonnen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Stigmasterin wurde erstmals 1906 von <a href="Adolf_Windaus" title="Adolf Windaus">Adolf Windaus</a> und A. Hauth aus dem öligen Phytosterin-Gemisch der <a href="Calabarbohne" class="mw-redirect" title="Calabarbohne">Calabarbohne</a> isoliert.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Stigmasterin wurde als Kennzeichnungsmittel für <a href="Butterschmalz" title="Butterschmalz">Butterschmalz</a> verwendet. Die Herstellung von Butterschmalz aus Butter durch Entzug von Wasser wurde von der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">Europäischen Union</a> subventioniert, um die Überproduktion von Butter (<a href="Butterberg" title="Butterberg">Butterberg</a>) zu reduzieren. Durch den gesetzlich vorgeschriebenen Zusatz von Stigmasterin konnte aus Butterschmalz rückgewonnene Butter leichter identifiziert und Subventionsbetrug einfacher nachgewiesen werden.

</p><p>Auch in der Qualitätskontrolle von <a href="Oliven%C3%B6l" title="Olivenöl">Olivenöl</a> spielt Stigmasterin eine Rolle. Der Gehalt an Stigmasterin im Olivenöl muss kleiner sein als der von <a href="Campesterin" title="Campesterin">Campesterin</a>, einem weiteren Phytosterin. Größeres Vorkommen von Stigmasterin legt die Vermischung mit Sojabohnenöl nahe.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Stigmasterin ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die technische Synthese von <a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroid</a>-Hormonen (z. B. <a href="Sexualhormon" class="mw-redirect" title="Sexualhormon">Sexualhormonen</a> wie <a href="Progesteron" title="Progesteron">Progesteron</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-04146"><i>Stigmasterol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/s2424">Sigmasterol</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 14. Februar 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/s2424?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Windaus, A. Hauth: <i>Ueber Stigmasterin, ein neues Phytoserin aus Calabar-Bohnen.</i> In: <i>Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft.</i> Bd. 39, 1906, S. 4378–4384. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.190603904146">10.1002/cber.190603904146</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Verordnung [EWG] Nr. 2568/91 über die Merkmale von Olivenölen und Oliventresterölen sowie die Verfahren zu ihrer Bestimmung in der Fassung der Verordnung [EG] Nr. 1989/2003 – Anhang V.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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